Home » » kiralitas molekul

kiralitas molekul

Jika suatu molekul tidak dapat dihimpitkan dengan bayangan cerminnya berarti kedua senyawa enantiomer disebut kiral/chiral (ky-ral dalam bahasa Yunani cheir, berarti “tangan”).

Bagaimana kita memprediksi apakah suatu molekul tersebut kiral atau tidak? Molekul yang tidak kiral jika mengandung sisi simetri (plane of simmetry). Sisi simetri yang dimaksud adalah sisi datar yang dipotong melewati tengah-tengah dari molekul. Sebagai contoh tabung Erlenmeyer mempunyai sisi semetri. Jika kita memotong tabung Erlenmeyer secara vertikal, akan nampak sisi satu akan merupakan bayangan cermin sisi yang lain. Salah satu tangan kita tidak mempunyai sisi simetri karena sisi setengahnya bukan merupakan bayangan cermin.

Molekul yang mempunyai sisi simetri dalam berbagai kemungkinan dalam konformasinya harus identik dengan bayangan cermin dan karena itu merupakan senyawa nonkiral atau biasa disebut akiral.

Kebanyakan, walau tidak semua, penyebab adanya kiralitas pada suatu senyawa dikarenakan adanya atom karbon yang mengikat 4 gugus berbeda. Atom karbon tersebut diistilahkan sebagai pusat kiralitas (chirality centers). Catatan, kiralitas merupakan sifat dari keseluruhan molekul, dimana pusat kiralitas adalah ciri struktur yang menyebabkan kiralitas.

kiralitas molekul

Gambar  Kiralitas asam propanoat dan asam laktat

Kiralitas bukan hanya ditentukan berdasarkan perbedaan atom yang terikat langsung pada  karbon, tetapi perbedaan keempat gugus yang terikat dengan karbon sebagai pusat kiral. Misalnya 5-bromodekana merupakan senyawa kiral karena mengikat empat gugus yang berbeda.

Substituen butil mirip dengan substituen pentil. Akan tetapi keduanya tidaklah sama. Contoh lainnya adalah metilsikloheksana. Apakah molekul tersebut kiral? Metilsikloheksana merupakan molekul akiral, sebab  tidak memiliki empat gugus yang berbeda yang terikat pada satu karbon. Sebagaimana yang tampak pada gambar diatas, atom C2, C3, C4, C5, dan C6 jelas bukan atom kiral sebab memiliki dua atom H yang identik (-CH2-). Atom C1 terikat dengan H, CH3, C2 dan C6, di mana atom C2 terkat pada C3-C4 sedangkan C6 terikat pada C5-C4. Oleh karena C2-C3-C4 identik dengan C6-C5-C4 maka atom C1 bukan atom kiral. Jadi secara keseluruhan, senyawa metilsikloheksana bukan molekul kiral. Coba bandingkan dengan 2-metilsikloheksanon yang memiliki pusat kiral pada karbon nomor 2.

Sumber :

STEFANUS LAYLI PRASOJO, S.,Farm., Apt. Kimia Organik jilid I

0 komentar:

Post a Comment